Oliver começou a operar em 1981.

Em 1986, ele iniciou sua carreira profissional de trading. Ele passou cerca de 5 anos muito difíceis para alcançar a consistência, pode-se dizer que foram os anos mais difíceis de toda a sua vida.

Naquela época, não havia mentores, seminários, pouquíssimos livros ou conteúdo que um trader em desenvolvimento pudesse obter ou seguir.

Você tinha que ser contratado por uma grande firma de Wall Street ou aprender por tentativa e erro como ele.

Este processo lhe custou muito tempo, dinheiro, até mesmo desentendimentos com sua própria família para conseguir. Mas ele conseguiu e, mesmo assim, não foi até 1994 que ele começou a ensinar aos traders profissionais seu método.

Ele foi um dos primeiros professores na indústria de trading. Ele quebrou as regras da época porque a lei que não foi escrita era: "mantenha tudo privado e secreto".